Sin nada en juego, este domingo a las 18:00 horas se editará el undécimo derbi provincial entre el CD Illescas y el CD Toledo en competición oficial en tierras sagreñas. Los resultados, de forma general, le son favorables a los de verde, aunque es verdad que todavía permanece en el recuerdo el último choque, el 29 de noviembre de 2020, en la jornada 6 de la primera fase de aquel peculiar campeonato.
El equipo entrenado por Roberto Aguirre perdió por 2-1 a pesar de adelantarse en el marcador gracias a un tanto de Titi Maiga en el minuto 7. Pedro Pablo y Fer Harta dieron la vuelta al resultado en un pispás, a poco del final. En realidad, fue la tercera derrota en ese campo, la segunda en Tercera, pues ya lo hizo también lo hizo en la temporada 1986/87, en el único precedente entre ambos en Primera Preferente.
El siguiente tropiezo data del 19 de octubre de 2008, dentro del campeonato liguero 2008/09. El equipo que dirigido entonces por Luis Díaz no pudo hacer frente a los blancos, que se quedaron con los tres puntos gracias a los goles del central César y del delantero Dani Gómez. Moraga fue el autor del tanto capitalino.
Por lo demás, este enfrentamiento siempre ha concluido con una 'X' o con un '2'. El estreno entre los dos en la actual categoría se dio en la campaña 1987/88, tras ascender conjuntamente. El CD Toledo se volvió con una victoria gracias a un marcador de 1-2. No regresó hasta la campaña 2005/06 y, esta vez, el triunfo fue mucho más contundente, gracias a un 0-4 al que colaboraron activamente Isaac, Alberto López y Butra, por partida doble.
Un curso después (2006/07), de nuevo con Antonio Iriondo en el banquillo verde, el CD Toledo se fue con un 2-2 y bastante enfadado por lo que consideró tantos fantasmas del conjunto sagreño, marcados por Aguilera y Toni. Por el bando visitante, vieron puerta David Parra y Butra. El CD Illescas también opuso resistencia en el choque de la temporada 2007/08. Se puso por delante con un penalti anotado por Carriles, pero el equipo de José Damián Martín Tena cedió finalmente tras dos faltas directas de Pedro Velasco. Los tres goles llegaron en la segunda parte.
Ya en el curso 2010/11, los de Manolo Alfaro solo pudieron sacar un empate (2-2). Y gracias. El Illescas de Emilio López se puso en ventaja por dos veces, gracias a Noé y Zafra, pero los capitalinos igualaron por medio de Diego Carrillo y Javi Robledo. Seguidamente, el Toledo de Abraham Díaz de la campaña 2012/13 sacó la victoria más holgada que se ha registrado hasta la fecha. Ganó por 0 a 5, con un tanto de Rufino y dos dobletes de Alfonso Rivera y Pituli, uno de pena máxima.
Finalmente, el 24 de noviembre de 2019 (curso 2019/20), el equipo comandado por Manu Calleja se colocó líder después de vencer por 0-2. Tuvieron que esperar a después del descanso para celebrar los goles. Cortijo marcó uno y Traoré, tras salir del banquillo, el otro.