El CD Toledo está a un paso de clasificarse para los ‘play off’ a Segunda B. Si no lo hace este fin de semana tiene pinta de que será al siguiente, por lo que entrará por octava vez en el bombo de una fase de ascenso a la categoría de bronce, la primera vez como cuarto clasificado. De hecho, en cinco ocasiones, entre ella las cuatro últimas, el cuadro verde lo hizo como campeón de grupo, mientras que en las otras dos lo logró como tercero.
Aunque el conjunto capitalino ha subido en cinco ocasiones a Segunda B, la primera, en 1989, lo hizo como primero del grupo castellano-manchego y sin tener que afrontar ‘play off’. Ya en la campaña 1991/92, el Toledo repitió título en Tercera y entró en el sorteo de una fase de ascenso que entonces se disputaba en formato de liguilla junto con el grupo extremeño y los dos de Andalucía. Así, a los verdes les tocó el Mármol Macael, el Moralo CP y el Algeciras CF y, con dos triunfos (3-0 al Moralo y 1-0 al Algeciras) y cuatro empates, consiguió la primera plaza y el ascenso.
Los siguientes ‘play off’, ya con eliminatorias, llegó tras la tercera posición en la temporada 2005/06, con Antonio Iriondo en el banquillo. Todavía existía el criterio geográfico en el sorteo y en la primera eliminatoria la escuadra toledana jugó ante el Cerro de Reyes. Tras un 3-2 en el Salto del Caballo, accedió a la segunda ronda con el 0-2 en el José Pache de Badajoz. De nuevo con el factor cancha en contra, el Portuense acabó por subir con dos marcadores a su favor, 0-1 y 1-0.
En la campaña 2006/07, otra vez con Iriondo, el equipo capitalino eliminó al Coruxo en la primera ronda (2-0 en casa y 2-2 en O Vao) pero el Algeciras se llevó ventaja (0-1) en la ida en el Salto del Caballo en la segunda eliminatoria, aunque tuvo problemas en la vuelta por el 1-1 del CD Toledo, que se quedó a un tanto del ascenso.
Se intentó de nuevo en el curso 2007/08 como primero de grupo. Los de Carlos Sánchez Aguiar se encontraron más problemas de los esperados ante el Vélez CF, al caer 1-0 en la ida y ganar 1-0, con tanto de Escalada, en la vuelta. La eliminatoria tuvo que decidirse en los penaltis. Y ya en la segunda ronda, tras empatar en el último suspiro en tierras murcianas al Sangonera Atlético (1-1), el Salto del Caballo vivió otra de esas tardes dramáticas con el inesperado 1-2 de los visitantes. El ascenso quedó aplazado para la campaña 2008/09. Se estrenó el actual formato de privilegio para los primeros de grupo y el CD Toledo no lo desaprovechó al empatar 0-0 en Lepe frente al San Roque y ganar a los andaluces por 3-0 en casa con un triplete de Dani Alonso.
Y en las dos últimas tentativas, de nuevo como campeón del Grupo XVIII, también se consiguió dar el salto de categoría. En la 2010/11, el Toledo de Manolo Alfaro fue infinitamente superior al Náxara CD y, con un 4-0 a favor, ascendió en tierras riojanas (1-1). Asimismo, con Abraham García como técnico, el conjunto verde se deshizo del Extremadura en 2013, esta vez con su afición como testigo. Se trajo un 3-3 del Francisco de la Hera de Almendralejo y sufrió con el 0-0 que al final le dio su objetivo.