El Calvo Sotelo Puertollano CF no ha sido un rival cómodo para el CD Toledo en su propio terreno de juego. Históricamente, el actual equipo minero y sus antecesores, en sus varias denominaciones, han vencido en más de la mitad de los encuentros disputados, con 10 victorias en 19 encuentros disputados. Además, han sacado seis empates, por lo que el cuadro verde solo ha sido capaz de sacar los puntos en tres ocasiones. Todos los enfrentamientos se han dado en Tercera, salvo uno en Segunda B.

Ya el curso pasado (2018/19), se llevaron un inesperado 0-3 del Salto del Caballo gracias a los tantos de Iván Limón, Adrián Rico y Cristian, ya como Calvo Sotelo Puertollano CF. Por lo demás, en la campaña 2009/10, único enfrentamiento en la categoría de bronce, los visitantes, como UD Puertollano, volvieron a ganar de manera contundente por 1-4. El gol de Guille para el Toledo no sirvió de nada con los de Addison, Germán, Encinas y Raúl Fernández. De nuevo en Tercera, el partido acabó con 1-3 en la campaña 2005/06 y 0-1 en la 2004/05, con un solitario tanto de Cuqui.

Así las cosas, para datar la última victoria verde ante un equipo de la ciudad minera, en este caso como Puertollano Industrial, hay que irse a la jornada 32 de la temporada 1991/92. Los de Emilio Cruz le endosaron un 6-1 a su rival, aunque no pasaron del 1-1 en el curso 1988/89. Tampoco del 0-0 en la temporada 1987/88, la última del antiguo Calvo Sotelo CF, que llegó a militar en Segunda División.

Así, con este nombre disputó en Toledo los demás partidos ligueros en las décadas de los 50 y los 60. De hecho, los dos triunfos restantes del equipo capitalino llegaron en los campeonatos 1952/53, por 3-2, y 1957/58, por 2-0. En todos los demás el cuadro ciudadrealeño consiguió puntuar en estos desplazamientos, como en sendos 2-3 cosechados en los cursos 1950/51, 1951/52 y 1961/62. Además, obtuvo un 1-2 en la campaña 1953/54, un 0-3 en la 1959/60 y un 0-2 en la 1967/68.