El CD Azuqueca será el primer rival liguero del CD Toledo en la temporada 2020/21. El encuentro de la primera jornada de la primera fase del campeonato en el Grupo XVIII de Tercera División llegará el 18 de octubre en el Salto del Caballo. Además, el conjunto de Roberto Aguirre despedirá este tramo de curso también en casa y contra la UB Conquense.

Por lo demás, la primera salida, en la segunda jornada, será al Municipal San Francisco para enfrentarse con el CD Torrijos. No habrá respiro porque luego, el cuadro verde tendrá que medirse con el CD Guadalajara (jornada 3). Los verdes tendrán que salir luego a Marchamalo para recibir después en casa al CD Villacañas.

El CD Toledo encadenará otro derbi, esta vez en el campo del CD Illescas, antes de disputar la jornada de descanso, el 6 de diciembre. A continuación, será el turno del CD Toledo-CD Pedroñeras, pues el siguiente compromiso fuera será en el Nuevo Campo de Madridejos, en otro enfrentamiento provincial.

El 20 de diciembre, en la jornada 10, llegará al Salto del Caballo el CD Tarancón, otro de los equipos que aspira a cuajar un buen campeonato. La primera vuelta acabará el 6 de enero en el Salto del Caballo frente a la UB Conquense. De hecho, la última jornada de esta primera fase, que se celebrará el 28 de marzo, será en el Salto del Caballo con el equipo blanquinegro, que es otro de los favoritos al ascenso.

La Fase ‘Play Off’ de Ascenso comenzará el 1 de abril y acabará el 9 de mayo. La Fase de Permanencia tendrá mayor duración, con el mismo arranque y el 30 de mayo como colofón. La última plaza de ascenso se jugará entre el 16 y el 30.