Las actividades comerciales configuran una parte notable del tejido empresarial de Toledo y ubican a la ciudad más poblada de la provincia como líder destacada en esta rama de la actividad económica, también en su dimensión tributaria. Según las Estadísticas de actividades económicas municipales en el ámbito geográfico de Castilla-La Mancha, disponibles en el portal web de transparencia de la administración autonómica, la capital regional acumula, dentro de los límites de su término municipal, el mayor número de empresas dedicadas al comercio minorista y mayorista en el territorio provincial: existen 2.517 sociedades que pagan sus impuestos en Toledo cuyo destinatario es el cliente individual, mientras que otras 498 compañías operan en aquellos intercambios en los que participan grandes compradores. Un total de 3.026 empresas que tienen como actividad el comercio pagan por sus actividades en la ciudad al erario público.

Las cifras que arrojan este balance consolidan la pujanza del sector terciario en la ciudad, un área en el que se incluyen las labores del comercio, pero que también tienen un lado reconocible en aquellas vinculadas al transporte, la hostelería, la restauración y los servicios administrativos.

La provincia contabiliza 20.430 sociedades dedicadas al comercio. La capital regional lidera la clasificación dentro del territorio toledano, tanto entre aquellas encuadradas en la rama mayorista como entre las que desarrollan su negocio en el ámbito minorista. La primacía de Toledo se asienta en su importancia administrativa y turística y resiste apoyada en las excelentes comunicaciones por carretera y ferrocarril de alta velocidad con Madrid, La Sagra y otros puntos próximos del centro peninsular. Talavera, la segunda localidad más poblada de la provincia, mantiene tal posición dentro del apartado de empresas que tienen como objeto el comercio y tributan por alguna de sus actividades en la ciudad de la cerámica.

Un total de 2.526 empresas han pagado algún impuesto municipal en Talavera en 2017. El total en el apartado de comercio en la ciudad ribereña lo forman las 481 sociedades dedicadas al espectro mayorista y las 2.081 del minorista. Tanto la propia localidad como su extensa área de influencia, marcada por la apertura hacia el occidente y el sur peninsular, permiten mantener un músculo mermado por los años de crisis económica, población menguante y paro.

La Sagra es el tercer gran motor comercial de la provincia. Las poblaciones más próximas al límite territorial con la Comunidad de Madrid y aquellas por cuyo término municipal discurre una vía de gran capacidad son las principales banderas en este sector económico en el norte de Toledo. Illescas, la cabecera sagreña, es el tercer polo del comercio en Illescas. La tercera localidad toledana según el número de habitantes acumula un volumen notable de sociedades en este ámbito con casi 800 empresas: un total de 159 se emplean en el comercio mayorista y 629 lo hacen en el comercio minorista.

Dentro de la demarcación sagreña también sobresale la importancia de Yuncos, Yeles, Seseña y Casarrubios del Monte como motores terciarios de la provincia. Otras localidades del territorio toledano, como Fuensalida, Torrijos, Quintanar, Consuegra, Villacañas y Madridejos, municipios con una población residente notable y un área de influencia de varios kilómetros, muestran un tejido de cierta densidad relacionado con los servicios.