Una de las teorías sobre el origen del nombre de Portillo, población situada al norte de la provincia, nos habla de un diminutivo del término puerta, que se transformaría con el tiempo en el Portillo, encontrándonos en 1145 a la alquería de Portillo citada en algunos documentos y siete años después se vuelve a hablar de Portillo en un documento de la catedral toledana. Tradicionalmente se decía en la localidad que Portillo no había sido conquistado por los musulmanes, ya que había sido fundada por un grupo de cristianos que repoblaron esta zona, tras la caída de Toledo en época de Alfonso VI en el año 1085. La iglesia principal de la localidad tuvo en un principio la advocación de los santos mártires San Cosme y San Damián, aunque finalmente se cambiaría por la de Nuestra Señora de la Paz, cuya imagen se encuentra en el altar mayor; cuentan las crónicas que esta imagen vino desde Brasil a España traída por don Francisco Sarmiento Sotomayor, a la sazón señor de la villa, el cual parece ser que la encontró en poder de algunos nativos, que la guardaban en una cocina, convirtiéndose desde entonces en la principal advocación del templo. Hoy destacamos en su interior cinco cuadros que fueron donados por el pintor local don Pedro Gómez. Durante la Guerra Civil desapareció un importante crucifijo de talla del siglo XVII, así como la imagen de la Virgen de la Paz. En 1911 se llevaron a Portillo las cabezas auténticas de los mártires San Cosme y San Damián, depositándose en el templo parroquial, donde aún continúan.

Los vecinos se abastecían de agua ya en el siglo XVIII de una fuente denominada la del Prado de la Higuera (situada en el término de Maqueda), ya que no poseían río, arroyo ni otras fuentes más cercanas. En las Descripciones de Lorenzana se informa que en 1782 los principales frutos que daba la tierra en Portillo eran el vino, el aceite, los guindales y los garbanzos, los cuales eran de los de mayor calidad de todo el país, cosechándose alrededor de dos mil arrobas anuales. En 1780 Portillo consiguió el permiso para celebrar durante 12 años una feria de ganado los días 25, 26 y 27 de septiembre, ya que en esas fechas tenía lugar la festividad de los santos Cosme y Damián y con cuyos ingresos se proyectó construir una fuente de agua dulce que era muy necesaria para todos los vecinos. El señor de la villa que desde comienzos del siglo XVI era el duque de Maqueda, nombraba cada año a dos alcaldes ordinarios, a dos regidores, a un procurador síndico, a un alcalde de la Hermandad y a dos alguaciles que formarían el concejo y quienes impartirían justicia en la población. En época de Felipe IV Portillo se transformó en villa, ya que este monarca vendió el lugar a don Agustín Sarmiento de Sotomayor, quien ostentó el título de Vizconde de Portillo en 1642, aunque luego el título se transformaría en condado de Portillo. Existió muy cerca de Portillo una aldea llamada San Juan de la Higuera, que dependió del señor de Maqueda, en la que ya a finales del siglo XV no había ni rastro de población alguna.

*José García Cano es académico correspondiente en Consuegra de la Real Academia de Bellas Artes y Ciencias Históricas de Toledo.