La ciudad de Toledo tendrá en 2019 una etapa de la Vuelta a España por décimo tercera ocasión en la historia de la ronda nacional. La primera vez fue en 1958 y la última, antes de la del próximo año, se registró en 2010. Como curiosidad, hay que decir que el pelotón ha llegado o salido del asfalto toledano dentro de la primera semana o de la última.
Así, en 1958, La Vuelta se estrenó con una llegada y una salida. En la octava etapa, la carrera partió de Cuenca y aterrizó en Toledo con una jornada de 206 kilómetros en la que venció el francés Jean Stablinski, vencedor final de la prueba, y el neerlandés Daan De Groot mantuvo el jersey amarillo. Al día siguiente, la Ciudad Imperial acogió la salida de una etapa eterna (241 kilómetros) que concluyó en Madrid y que ganó el belga Rick Van Looy. Federico Martín Bahamontes participó en aquella edición pero ninguno rindió a buen nivel.
Al año siguiente, la carrera española regresó a Toledo con otra llegada, en esta ocasión la segunda parte de la primera etapa. La primera parte fue una contrarreloj individual en Madrid y en la segunda los ciclistas se dirigieron desde la capital de España hasta Toledo, con un total de 114 kilómetros. Entró primero en meta Rock Van Looy. A continuación, la Vuelta a España hizo un paréntesis de quince años antes de volver a la capital castellano-manchega. Lo hizo en 1974, de nuevo con dos etapas. Txomin Perurena venció en la séptima etapa (126 kilómetros) con salida en Ciudad Real y final en Toledo, y se vistió de amarillo. Al día siguiente, la Ciudad Imperial dio el pistoletazo de salida al primer sector de la octava etapa, con final en Madrid (167 kilómetros), en el que venció el belga Roger Swerts.
Octava incursión de la Vuelta a España en la ciudadTuvieron que pasar otros catorce años antes de ver a la Vuelta a España de paso por la ciudad, concretamente en la edición de 1988. Esta vez, la carrera ya se encontraba en su recta final y se incluyó a Toledo como final de la décimo sexta jornada (244 kilómetros), el 11 de mayo, con salida en Albacete. El ganador fue el británico Malcolm Eliott y Anselmo Fuerte retuvo el jersey amarillo. Al día siguiente, se dio la salida de otra etapa con final en Ávila, de 212,5 kilómetros.
La organización la introdujo de nuevo en 1989, con otra llegada y salida. En la séptima etapa, con 157 kilómetros,, los ciclistas salieron de Ávila para llegar a la plaza de Zocodover, donde logró el triunfo Massimo Ghirotto. El liderato lo mantuvo el colombiano Omar Hernández. En la octava jornada de la carrera, la Vuelta salió de Toledo con dirección a Albacete (235,5 kilómetros). Unipublic incluyó a Toledo de nuevo en la edición de 2008, con una jornada entre Ciudad Real y Toledo, de 150 kilómetros, en la que ganó al esprint Paolo Bettini. Sylvain Chavanel se puso primero. Se repitió en 2009, con la contrarreloj final, el día antes de finalizar la Vuelta, y en la que David Millar se impuso con el mejor tiempo en los 27,8 kilómetros. Alejandro Valverde confirmó su triunfo. Y en 2010, la primera edición con el jersey rojo, a dos días de concluir la Vuelta, también se pasó por Toledo, con una etapa de 231,2 kilómetros con salida en Piedrahíta (Ávila). En la meta en la Vega Phillipe Gilbert fue el más rápido y Vincenzo Nibali continuó líder.