Sin duda, el que más bagaje tiene en fases de ascenso a Segunda B del CD Toledo es Manu Calleja, aunque todavía no ha logrado ningún ascenso como entrenador. Serán sus novenos ‘play off’, sus cuartos de manera consecutiva. Debutó en 2005 con el Noja y lo eliminó el Portugalete. Repitió en 2006, en 2009 y en 2010 con el conjunto cántabro y tampoco hubo suerte. En 2012 lo disputó como técnico del Portugalete y, tras eliminar al Mar Menor, el Águilas les dejó fuera. En 2016 vivió otro final trágico con el Conquense como campeón de grupo. Los blanquinegros desperdiciaron la primera opción ante el Extremadura y pese a eliminar al Jerez, acabaron cayendo frente a la UD Mutilvera. Tampoco tuvo fortuna con el Castellón en 2017 (perdió ante el Peña Sport a las primera de cambio) y en 2018 vivió la amargura del penalti en el descuento que apeó del salto de categoría al Socuéllamos contra el Unionistas de Salamanca.