Al CD Toledo no se le da nada mal inaugurar el año. Son ya cinco seguidos sin perder, desde el sonado tropiezo en el arranque de 2015 ante el Real Madrid Castilla en Valdebebas (4-1). Además, en los últimos veinte, solo acumula cuatro derrotas. Eso sí, casi siempre fuera de casa.
Además, se da la circunstancia de que el equipo de Roberto Aguirre tiene que abrir los brazos a 2021 en el mismo campo que a 2020, el Complejo San Miguel de Azuqueca. Entonces, los verde sacaron un 0-4 gracias a un doblete de Titi y a los goles de Esparza y Pituli. En 2019, el resultado fue de 1-2 en Las Delicias contra el Mora. Acuña adelantó a los capitalinos en el derbi y, aunque Quique Aragón devolvió las tablas, un tanto de Chato a balón parado hizo volar los puntos del campo moracho.
En 2018, todavía en Segunda B, el CD Toledo logró un esperanzador 1-1 en El Prado frente al CF Talavera, después de un final de año tambaleante. 2017 también fue positivo en su inicio, al vencer los de Onésimo Sánchez por 2-1 al Barakaldo CF. Marcaron Owusu y Echaide. Del mismo modo, 2016 comenzó con otro empate (1-1) en el Pedro Escartín contra el CD Guadalajara, y a última hora, ya que Roberto consiguió neutralizar el tanto anotado por Manzano.
Antes de caer en 2015, 2014 trajo un vibrante 4-2 contra el Conquense en la tarde de Reyes. Asimismo, 2013 tampoco entró bien para el Toledo de Abraham García, por un 3-0 en Hellín, aunque luego el equipo fue como un tiro. En 2012, los verdes empataron (2-2) en el Ángel Carro frente al CD Lugo y en 2011 obtuvieron un 4-1 en casa ante el CD Marchamalo. Entre 2007 y 2010 se registraron cuatro 1-0 ante el Torpedo 66, el CD Cobeja, el CP Villarrobledo y el Villanovense.
Las otras dos derrotas llegaron en 2001, en la Copa del Rey con un 0-1 ante el Rayo Vallecano; y en 2002, con el 2-1 que sacó el Atlético de Madrid B en el Cerro del Espino. En 2003 y 2004 el CD Toledo sumó dos 1-1, ante el Gernika y el Burgos, mientras que en 2005 se ganó por 3-1 al CD Torrijos en el Salto del Caballo y por 0-1 al Manchego en Ciudad Real.