El CD Guadalajara no se le da mal al CD Toledo, pero es verdad que en las últimas décadas, los resultados no han sido todo lo positivos que le hubiera gustado al conjunto verde cuando se han enfrentado en el Salto del Caballo. De hecho, solamente se ha conseguido una victoria en las últimas siete visitas, tres de ellas en Segunda B y cinco en Tercera División.
El curso pasado (2019/20), el resultado fue de 0-0, en un partido que se disputó el 1 de marzo y que supuso el último de los toledanos en casa antes del estallido de la pandemia del coronavirus. Al menos, en la campaña 2018/19, también con Manu Calleja en el banquillos, el CD Toledo sí que se quedó con los tres puntos, gracias a un tanto de Manu Gavilán.
Los tres anteriores se jugaron con ambos conjuntos en Segunda División B. 1-1 fue el resultado en el curso 2015/16, en la última jornada. Ponce adelantó a los morados, pero Echaide igualó en un saque de esquina. En la temporada 2014/15, la de Josip Visnjic en el banquillo, también se registraron tablas (1-1). Esta vez, Eneko Eizmendi firmó el gol toledano; Rubén Arroyo hizo el visitante desde el punto de penalti. Por lo demás, el estreno de este encuentro en la categoría de bronce, en la campaña 2009/10, salió rana para el equipo verde, que perdió por 1-2. El tanto de Guille no valió de nada frente a un doblete de Alain Arroyo.
A principios de los 2000, cuando el CD Toledo regresó a Tercera, se volvieron a ver las caras. En la 2004/05, el triunfo se quedó en casa, con un 2-0 (Jorge Vega y Viti), pero luego, el Deportivo Guadalajara empató (2-2) en la 2005/06 y se ganó (1-2) en la 2006/07. Butra marcó por los locales; Pelegrín y Serrano, por los visitantes.
En total, CD Toledo y CD Guadalajara se han cruzado en 37 ocasiones, 26 de ellas en Tercera División. La mayoría de las veces, los capitalinos se anotaron la victoria. Es más, destacan goleadas como el 5-0 del curso 1952/53; el 4-0 de la temporada 1957/58; o el 4-3 de la campaña 1987/88. Asimismo, este choque se ha editado en tres ocasiones en Preferente, donde resalta el 6-1 del campeonato 1974/75; y en cuatro en Primera Regional, categoría en la que solo venció una vez el equipo local (1-0 en la temporada 1962/63).
Finalmente, cabe reseñar que también han medido fuerzas en la Copa del Rey. En concreto, en la edición de 1990, el CD Toledo doblegó al Guadalajara por 2-1. Lo hizo por 4-0 un año después. En ambas ocasiones, fue el enfrentamiento de vuelta y en el primero los verdes quedaron eliminados, pero pasaron de ronda en el segundo.