Al CD Toledo no se le suele dar mal jugar en Madridejos. Será la quinta ocasión en que el conjunto verde visite al azulón en Liga en Tercera División y lo cierto es que sólo ha caído en una ocasión, y fue la pasada temporada, ya en el tramo final, con un marcador de 1-0. En las anteriores, dos empates y una victoria, la cosechada en la temporada 2012/13.

La primera vez que ambos equipo se vieron las caras fue en la campaña 1987/88 y el resultado fue el inicial, 0-0. En la 1988/89 volvieron a cruzarse y, en esta ocasión, el conjunto capitalino sí que fue capaz de llevarse el triunfo gracias a un claro 0-2, con tantos de Pimi y Miguel.

Este derbi provincial no volvió a darse hasta la campaña 2012/13, de nuevo con ambos en Tercera División. En aquella ocasión, el equipo de Abraham García visitó el Campo Nuevo también en la segunda jornada, como este domingo, y no pudo pasar del 1-1. El CD Toledo salió con Emilio, Javi Sánchez, San José, Alfonso de la Cruz, Samuel, Iván Mateo, Butra, Mínguez, Héctor Font, Alfonso Rivera y Aguirre. En la segunda parte participaron Pituli y Rufino. Mario Sánchez puso a los locales en ventaja a los cinco minutos, mientras que Aguirre igualó al filo del descanso. Los visitantes no pudieron marcar el tanto del triunfo a pesar de jugar los últimos veinte minutos con uno menos por la expulsión de Crístofer.

Y el último enfrentamiento registro entre los dos equipos en el Campo Nuevo se dio el pasado 28 de abril de 2019, en la jornada 35 del campeonato liguero 2018/19. Esta vez, Manu Calleja, que no tenía a Manu Gavilán por lesión, optó por un once compuesto por Machuca, Esparza, Dennis Nieblas, Pascu, Álex Pérez, Pepe Delgado, Santigosa, Cifu, Iván Bueno, Acuña y Rubén Moreno. No fue un encuentro sencillo, ya que el equipo capitalino no estuvo cómodo. Aún así tuvo ocasiones para haber igualado el gol de Ivanchu en el minuto 55 después de una galopada por la izquierda de Ismael Traoré.