«El viernes 17 del mes de agosto de 1576 se puso la piedra primera en la cabecera de la capilla mayor en el edificio nuevo…» Así nos narra cierto documento del siglo XVI el comienzo de la nueva obra de la iglesia del cisterciense convento toledano de Santo Domingo de Silos también llamado el Antiguo. Sería María de Silva dama portuguesa que fue de la emperatriz doña Isabel de Portugal, mujer de Carlos V, la que costease la nueva obra del templo. Se siguieron las trazas de Juan de Herrera para levantar una iglesia con planta de cruz latina con una sola nave y cabecera rectangular.
Lo interesante es que el próximo 10 de agosto pero de 1576 recordamos la fecha en la que se firmó uno de los contratos entre Diego de Castilla, deán de la Catedral de Toledo y los maestros de albañilería Vergara y Juan Bautista Monegro, en cuyo membrete se indica que son las “condiciones de las obras de Alvañiria (sic) del Monasterio de Santo Domingo el Antiguo y escritura de Contracto”. Las obras se concluyeron el 22 de septiembre de 1579 siendo abadesa Luisa de Ayala y Toledo.
La figura de doña María de Silva es cuanto menos interesante y por diversas razones relacionada íntimamente a la historia de este precioso convento toledano. Estuvo casada con don Pedro González de Mendoza mayordomo y contador mayor del Emperador y fue además Comendador de La Membrilla. Llegaría al convento de Santo Domingo en 1538, donde residiría 38 años, hasta que le llegó la muerte. Cuando murió se la llevó a enterrar al convento de Madre de Dios aunque poco después se la volvería a llevar al convento con la idea de depositar su cuerpo en un lugar preferente de la nueva iglesia.
Es importante señalar que los escudos de los Castilla abundan por el convento de Santo Domingo. El propio don Diego tiene su sepulcro en la iglesia y la forma que tuvo de dejar clara su ascendencia real la encontramos en el archivo del convento donde se conserva el testamento de Pedro el Cruel, el cual como han demostrado varios historiadores, fue manipulado intencionadamente por el propio don Diego, para demostrar la legítima parentela con el rey castellano. Los errores y manipulaciones documentales eran habituales si se quería confirmar la pertenencia o no a determinadas familias o apellidos. El propio don Luis de Castilla, a quien debemos la llegada a Toledo y a este convento de El Greco, no fue realmente hermano de don Diego si no su propio hijo, como posteriormente ha quedado ratificado con varios documentos.
Dentro de las múltiples obras de arte que conserva el convento, prestamos especial atención a una pintura del XVI que representa una Santísima Trinidad, pero de una forma especial y distinta a la mayor parte de las iconografías y pinturas de la época. Aparece con un solo cuerpo y tres rostros. Lo interesante es que este tipo de imágenes fueron consideradas heréticas en aquellos siglos de presencia de la Inquisición. La idea era representar el misterio de la Trinidad en una sola imagen, concepto que una parte de la sociedad (como por ejemplo los moriscos conversos) no terminaba de comprender. Estamos ante un cuadro muy curioso que por azares del destino se salvó de las zarpas del Santo Oficio toledano y no es más que una muestra de la riqueza artística que se conserva en el interior de Santo Domingo el Antiguo.