El de esta temporada será el noveno intento del CD Toledo de ascender, con unos ‘play off’ de ascenso, a la Segunda División B. En las ocho participaciones anteriores, el conjunto verde tiene un buen porcentaje de éxito, con cuatro ascensos, así que los de Manu Calleja tienen la oportunidad de elevar la media por encima de ese 50 por ciento.
No será la primera vez que suceda con el cántabro al mando porque, ya el año pasado, se intentó, aunque sin suerte. Tras una escalada magnífica durante la segunda vuelta del campeonato, el equipo toledano acabó cuarto y se metió en el bombo del sorteo para emparejarse con un segundo. Le tocó el Sestao River, pero no pudo superar la eliminatoria. En la ida, en el Salto del Caballo, un gol espectacular de Txema Pan desde lejos en los primeros segundos complicó el asunto, aunque luego Pepe Delgado, en un córner, selló el 1-1 que se reflejó al final. En la vuelta, hubo mucha emoción con el 0-1 de Dani Santigosa, pero los vascos, con un hombre más, le acabaron dando la vuelta al marcador (2-1).
Fue el primer pinchazo tras tres ‘play off’ seguidos con acierto, los tres ascendiendo a la primera en la eliminatoria de campeones. En 2013, el Toledo de Abraham García tuvo que enfrentarse al Extremadura UD. La exhibición en el Francisco de la Hera no fue suficiente para dejar sentenciado el objetivo. Aún así, el 3-3 allanó el camino y, con un 0-0 en el Salto del Caballo, el cuadro verde lo celebró.
Mucho más fácil resultó en 2011, con Manolo Alfaro en el banquillo. El Náxara CD, primero del grupo de La Rioja, fue un juguete en casa. Ese 4-0 bastó a pesar del 1-1 en La Salera. Pero para emocionante, el ascenso de 2009. Iban ya varios años encerrado en Tercera y el conjunto dirigido por Luis Díaz salió fortalecido de Lepe con un 0-0. El San Roque luego se vio completamente superado con un ambiente espectacular y el triplete de un Dani Alonso inspirado.
Con anterioridad, las fases de ascenso le habían dado la espalda al equipo de la Ciudad Imperial. En la campaña 2007/08, tras la entrada de Arquinver, no se pudo aprovechar aquella superioridad en la Liga. Todavía no había privilegio para los campeones y, en un ambiente enrarecido, los de Carlos Sánchez Aguiar ya tuvieron dificultades en la primera eliminatoria frente al Vélez CF. Se perdió 1-0 en tierras malagueñas y en la vuelta en casa, con un gol de Escalada (1-0) se consiguió forzar la prórroga, pero fueron necesarios los penaltis para pasar de ronda. La siguiente ya la recuerda toda la afición. Todo parecía ir sobre ruedas cuando Fariña consiguió un 1-1 ‘in extremis’ en Murcia contra el Sagonera Atlético. Sin embargo, la fiesta preparada en el Salto del Caballo con casi 6.000 espectadores, se aguó en un abrir y cerrar de ojos, los que tardaron los visitantes en voltear el gol marcado de penalti por Elías Blasco.
Por lo demás, Antonio Iriondo tuvo que sufrir en dos ocasiones lo que es quedarse con la miel en los labios. En 2007, después de eliminar al Coruxo (2-0 en casa y 2-2 en O Vao), el CD Toledo cayó contra el Algeciras (0-1 y 1-1), mientras que en 2006, se pasó de ronda ante el Cerro de Reyes (3-2 y 0-2) y se perdió la opción de ascender con el Portuense (0-1 y 1-0). La primera fase de ascenso de los verdes a Segunda B llegó en el curso 1991/92, cuando era de liguilla. La escuadra de Emilio Cruz acabó primera de su grupo con 8 puntos, por delante del Algeciras CF, el CP Moralo y el Mármol Macael.