El 8 de mayo de 1983 fue la primera vez que se celebraron en Toledo unas elecciones en domingo. La jornada puso fin a una apacible campaña iniciada el 16 de abril y comprendida entre hechos tan significativos como la primitiva constitución de la Real Fundación de Toledo (con sede aún en el Hospital de Tavera), el informe del químico municipal Ángel Ortiz (que declaraba «muertas» las aguas del Tajo por falta de oxígeno) o la ausencia del ministro de Justicia, Fernando Ledesma, de la procesión del Corpus Christi, por su apoyo a la Ley del Divorcio. El descalabro de UCD en los comicios legislativos de 1982 -con pérdidas de más de 100.000 electores en la provincia con respecto a las elecciones de 1977 y 1979- desencadenó la renuncia del alcalde anterior, Juan Ignacio de Mesa, a ser candidato con las mismas siglas a la reelección. Algunos meses después -según recogió el concejal ÁngelDorado en su ensayo sobre los ayuntamientos democráticos de la ciudad-, un grupo de «personas de los sectores de la medicina, la docencia, el periodismo y la abogacía» a punto estuvo de constituir el Partido Independiente de Toledo (PITO).

Buena parte de las propuestas electorales eran similares a las actuales. El candidato socialista, Joaquín Sánchez Garrido, recientemente designado director general de Comercio y Turismo de Castilla-La Mancha, planteaba «cien medidas para cambiar nuestra ciudad», entre ellas el fomento de la «participación ciudadana» a través de «consejos de barrio» formados por un teniente de alcalde o concejal, funcionarios y representantes vecinales. Proponía asimismo una reforma administrativa del Ayuntamiento y potenciar la comunicación con la ciudadanía a través del Boletín de Información Municipal. Se comprometía a desarrollar la artesanía, el comercio y el turismo.

José Manuel Molina García, posteriormente alcalde de Toledo en tres legislaturas y entonces un joven economista de 27 años, acusado por sus detractores de no tener más vínculos con esta ciudad que su matrimonio con una toledana, llevaba por bandera la reforma de la presión fiscal y la revisión del Plan General de Ordenación Urbana. Encabezaba, desde Alianza Popular (AP), una coalición de la que también formaban parte el Partido Demócrata Popular (PDP) y Unión Liberal (UL). Lamentaba la existencia del Trasvase Tajo-Segura y reivindicaba mayor seguridad ciudadana (los vecinos del Casco agradecerían ese mismo año la instalación de una comisaría en la antigua sede de la Jefatura Nacional del Movimiento, actual Subdelegación del Gobierno), así como un programa cultural basado en los intercambios y hermanamientos con otras ciudades. También se mostraba partidario de la creación, en los albores de la Universidad de Castilla-La Mancha, de la reconstitución de la Universidad de Toledo. Su lema, «José Manuel Molina con todos. Y marcha Toledo».

La necesidad de rehabilitar el Casco Histórico (sin abandonar el desarrollo de los barrios periféricos), la paralización del Trasvase (con el aprovechamiento del río Tajo como fuente de riqueza para la ciudad) y la cultura eran tres puntales de la candidatura de Luis Alfredo Béjar Sacristán (1942-2011) por el Partido Comunista de España, formación que acusaría duramente también los resultados de las últimas elecciones generales.

El 8 de mayo de 1983 eran asimismo candidatos a la Alcaldía de Toledo Ángel Rosa Gómez, por el Partido Demócrata Liberal (PDL); María Dolores Calvo Cirujano, por el Centro Democrático y Social (CDS), y Rafael Carrasco Martínez, por Falange Española de las JONS. El primero de los tres, antiguo segundo teniente de alcalde, apostaba por mejorar el abastecimiento de aguas y regenerar los problemas sanitarios entonces ocasionados por el Matadero. Su postura respecto al Trasvase era tibia, lo mismo que con respecto al Plan General de urbanismo. Fueron los tres grandes perdedores de aquellas elecciones.

La noche electoral, «para la taquicardia de algunos, la alegría de otros y la expectativa de todos» -según comentaba El Castellano, un diario regional dirigido por Mariano Calvo, uno de los grandes veteranos del periodismo toledano-, dio la victoria al PSOE y a la Coalición Popular en distintas ocasiones. Hubo rumores acerca de la impugnación de una mesa del Colegio Ciudad de Nara por el supuesto voto sin acreditación de una congregación religiosa. El escrutinio se desarrolló con gran lentitud respecto al resto de provincias de la región, al tiempo que en el Palacio de Fuensalida se seguían los recuentos por televisión y a través de videotex.

Pasadas las tres de la madrugada, el recuento dio la victoria a Molina, con 10.832 votos (41,99%) y once concejales (los mismos que tenía UCD en la legislatura anterior, aunque con casi 1.500 papeletas más). Quedó el PSOE en un ajustado segundo lugar, con 10.216 votos (39,60%) y otros once concejales, cuatro más de los que tenía anteriormente. El Partido Comunista de España obtuvo 2.964 sufragios (11,49%) y tres concejales, perdiendo dos que fueron a parar a las filas del PSOE. Finalmente, su pacto con esta formación dio a Sánchez Garrido la alcaldía. Luis Alfredo Béjar fue para la prensa el «gran derrotado» de estos comicios. Tras la constitución del nuevo Ayuntamiento se convertiría, empero, en el mejor concejal de Cultura que ha habido en esta ciudad desde la llegada de la democracia.