El año 1935 fue una fecha de especial interés para el documental español. Carlos Velo y Fernando García Mantilla acababan de filmar su meritorio Almadrabas y estaban en boga, además de las producciones de las célebres «misiones pedagógicas», una serie de cortometrajes -Toledo y el Greco (Ignacio F. Iquino), La Ciudad encantada (Antonio Román), Salamanca monumental e histórica (Juan Antonio Cabero)- que Román Gubern englobó como «serie turístico-paisajista de temas españoles». Uno de los más interesantes fue La ruta de Guadalupe.

Se trataba de una suerte de road movie entre Madrid y el monasterio extremeño, filmada en buena medida en carreteras toledanas, que mediante el acompañamiento de una joven y sofisticada pareja permitía a su director desarrollar una mirada subjetiva sobre los distintos enclaves encontrados a su paso. «Esta estrategia discursiva -explica Antonia del Rey en un análisis de esta película publicado en la revista Archivos de la Filmoteca-, utilizada hasta la saciedad en las posteriores road movies, resulta tan eficaz como novedosa en los documentales españoles del momento y, además de dotar a la película de eficacia narrativa, le confiere un aire de modernidad innegable».

La ruta de Guadalupe recoge el contraste entre el mundo urbano de los protagonistas -vecinos de un palacete madrileño, propietarios de un descapotable, touristas dispuestos a filmar cada detalle de su viaje con su moderna cámara fotográfica portátil- y el interés antropológico de enclaves como Lagartera, en donde el tiempo parecía haberse detenido. Frente a las mujeres toledanas, enlutadas o en traje regional, el director de la película -Fernando Méndez-Leite von Hafe- sitúa una consideración de la mujer completamente diferente. «Con su actitud -prosigue Antonia del Rey-, la turista pone de manifiesto su condición de mujer moderna, inquieta y presumiblemente culta», representando «el nuevo modelo femenino auspiciado tanto por la modernidad como por el ideario republicano y asumido sobre todo por las jóvenes urbanas de las clases medias ilustradas y de la burguesía liberal en la que parece encuadrarse».

Una vez en el monasterio, el documental -acompañado por una retórica voz en off que, a decir de Antonia del Rey, parece «una sombría anticipación de los temas y el estilo que el franquismo iba a imponer en su discurso oficial tan solo cuatro años después, tras el triunfo de la insurrección militar contra el gobierno legítimo de la República»- recoge con gran dominio de la cámara su arquitectura, reparando en detalles como su monumental claustro mudéjar. Felipe Hernández, responsable del sonido de la película, recogió con gran eficacia la interpretación de varios fragmentos musicales de Bach y de Gounod interpretados por el organista de la comunidad franciscana, el padre Victorino, con el acompañamiento de la cantante Conchita Velázquez (1899-1974), mezzosoprano y contralto cartagenera de gran popularidad en aquellos años. La ruta de Guadalupe finaliza -los doce minutos conservados en Filmoteca Española, al menos- con un recorrido por los oficios artesanos y trajes regionales.

El director fue Fernando Méndez-Leite von Hafe (1905-1986), más conocido por su labor como escritor, historiador y crítico cinematográfico que como cineasta. Esta es su única película conocida, de hecho, por mucho que apuntase como prometedor realizador, asesor técnico de la Bayern Film de Munich y director técnico de los estudios Cinearte. Años más tarde, su hijo se convertirá en profesor de la Universidad de Valladolid y director de la Escuela de Cinematografía y del Audiovisual de la Comunidad de Madrid. Responsables de la filmación de los alrededor de 600 metros de película originales fueron Mc Gerrard y el austriaco Heinrich Gärtner, así como el ya veterano Leopoldo Alonso Hernández (1877-1949), pionero de la fotografía aérea en España, director de El Canal de Castilla (1931) -primer documental en ser declarado Bien de Interés Cultural en este país- y responsable de Toledo y sus viejas industrias (1928 /1945). El grafista autor del croquis que sobre la pantalla guía el periplo de los protagonistas fue Antonio Prast.

Los enclaves toledanos que aparecen en la película son Maqueda, Talavera de la Reina, Oropesa -cuyo parador había sido instalado en el castillo cinco años atrás-, Lagartera, Puente del Arzobispo y Puerto de San Vicente, en cuyo magnífico entorno se detiene brevemente la protagonista para conocer la ermita del Humilladero, ya próxima a su destino final. La ruta de Guadalupe fue presentada en pase privado en julio de 1935 y estrenada poco después. El diario falangista Imperio la consideraba un «grandioso documental» al ser estrenada en Toledo el 1 de agosto de 1937. Muchos años después, algunos fragmentos de este film serían empleados por Basilio Martín Patino en Canciones para después de una guerra (1971).