De todas las puertas que dan entrada a la catedral de Toledo es, sin duda, la más bella la llamada de los Leones o de la Alegría, que a lo largo de los siglos fue sufriendo distintas modificaciones hasta quedar en su estado actual.

 Como es bien sabido, la primera piedra del edificio de la catedral se colocó el 14 de agosto de 1226, en presencia del rey Fernando III, el Santo, y del arzobispo Rodrigo Jiménez de Rada. Como se hace en el estilo gótico, es habitual que la obra se comience por la cabecera, la zona llamada de la girola. Su primer arquitecto parece fue un tal Maestro Martín, muy posiblemente de origen francés, y será sustituido por Petrus Petri, en castellano Pedro Pérez. Las obras en estos primeros tiempos van con rapidez, y a la muerte de Jiménez de Rada, en 1247, la obra parece haber llegado al crucero.

 Los trabajos siguen con mayor o menor ritmo, y a mediados del siglo XV tiene lugar la llegada de maestros flamencos que darán un nuevo aire a su arquitectura. 

 El primer maestro flamenco que llega a Toledo es Hanequin de Bruselas, y su obra más bella y famosa será esta portada hoy conocida sobre todo con el nombre de los Leones pero que originariamente se conocía con el nombre de Puerta Nueva o de la Alegría. La primera piedra se colocaba en 1452 y las obras se terminaban en 1465. En el siglo XVI sufrió una gran transformación al construirse los órganos y desplazarse el tema de la coronación de la Virgen al interior del templo sobre la puerta de Santa Catalina. También se suprimió una arquivolta y dos esculturas de apóstoles. Las arquivoltas están decoradas con hermosos grupos de ángeles decorados con alas a la flamenca y cubiertos con dedicados doseletes.

 En el tímpano se esculpió la muerte y el entierro de la Virgen según narración de la Leyenda Dorada. La escena se divide en dos partes, en la primera la escena se centra en el lecho sobre el que reposa María rodeada de los apóstoles que, milagrosamente, estuvieron presentes. En la puerta de entrada una multitud se amontona intentando penetrar en la sala. La segunda parte la dividen las figuras delgadas y esbeltas de las tres Marías que de alguna manera presiden el entierro, los apóstoles portan el féretro a hombros y en este momento se desarrolla la escena del mal judío. Este se propuso desbaratar el solemne acto del entierro de la Madre de Cristo y se lanza a las alturas desde donde corriendo pretende golpear el ataúd pretendiendo que el cuerpo de la Virgen salga despedido por el suelo. Pero en el momento de tocar el ataúd sus brazos y manos quedaran pegados y sin ellos rodara por el suelo

 Como es hoy sabido, en el estudio de los archivos aparecen cada vez con mayor abundancia encargos de piezas y esculturas religiosas a la zona del Norte de Italia, a la Liguria, a sus famosas canteras de Carrara. 

A Mediados del siglo XVI el personaje más importante que trafica con este mármol y que además va a ser él también escultor es Juan de Lugano. En Toledo el principal cliente va a ser la Catedral Primada, pero la primera obra con n la que comercia 

 En estos años del siglo XVI personaje importante es Jun de Lugano, hombre dedicado al comercio del mármol de Carrara y escultor también el mismo. En Toledo su principal cliente será la catedral, pero la primera obra que conocemos de su comerciar no será para ésta sino para el Hospital de San Juan Bautista, para realizar la tumba de su fundador que tallará Alonso Berruguete. 

Con Juan de Lugano cooperará otro genovés, avecindado en Toledo, llamado Jusepe Cernúsculo. Para la catedral se encargará a estos artista y comerciantes el mármol necesario para llevar a cabo la restauración de la Puerta Llana que vendrá a costar la cantidad de 96.000 maravedíes. Esta lonja nueva que se dispondrá en la delantera de la portada que a partir de ahora se llamara de los Leones.

 El mármol, se había entregado en el puerto de Alicante y constaba fundamentalmente de ocho columnas, ocho capiteles y ocho basas. Además, irían ocho leones asiendo con sus patas un escudo. La llegada de las columnas, debido a su peso, serán lenta, y su entrega se hizo ante el abrevadero existente junto a la Puerta de Alcántara. De ellas vendrían totalmente terminadas solo dos, que servirán de modelo al resto. 

 Y la ultima restauración de la que ya hemos escrito se realizaría exactamente dos siglos después, llevada a cabo en lo arquitectónico por Eugenio López Durango y en lo escultórico por Mariano Salvatierra. La obra se hizo debido al deterioro de la piedra y en ella se utilizaría sobre todo piedra de Colmenar.