Hace casi nueve años que el CD Illescas no visita al CD Toledo en partido oficial de Liga. La última ocasión fue en la temporada 2012/13, en Tercera División, con un encuentro que, además, sirvió para descorchar aquel campeonato. En total, han sido ocho los enfrentamientos entre ambos en el Salto del Caballo, con un balance apabullante para los verdes, que han ganado en siete de ellos. El otro terminó en empate.
El contador de partido entre ambos se inició en Preferente, en la campaña 1986/87, y el CD Toledo ganó por un ajustado 1 a 0. Los dos equipos acabaron subiendo de categoría. En la temporada siguiente (1987/88), ya en Tercera, volvieron a cruzar sus caminos, esta vez con un claro 4-0 para los locales.
Ya no se midieron hasta el curso 2005/06. Aquel equipo, dirigido por Antonio Iriondo, doblegó por 4-2 al CD Illescas. Por el bando verde marcaron Magano, Butra y Alberto López en dos ocasiones. Jesute y Juan Esquina firmaron los tantos sagreños. En la campaña 2006/07, el resultado fue más incierto, y los capitalinos se acabaron quedando con los puntos gracias a una diana de Galán.
Menos problemas tuvo el CD Toledo de la campaña 2007/08. Lo dirigía Carlos Sánchez Aguiar y venció por 3-0 al Illescas. David y Barbero hicieron los dos primeros goles, mientras que Carriles en propia puerta firmó el tercero. Una temporada después (2008/09), ya con Luis Díaz en el banquillo verde, la victoria se volvió a quedar en casa gracias al acierto de Pedro Velasco, que después fue jugador blanco.
La única vez que el CD Illescas consiguió puntuar en el Salto del Caballo llegó en el curso 2010/11. Diego Ramírez adelantó a los locales antes del descanso, pero a poco de salir a la segunda parte, Zafra igualó para sellar un empate que ya nadie deshizo. Y en el último choque, el 2-1 de la primera jornada de la 2012/13, el CD Toledo tomó ventaja con un doblete de Alfonso Rivera, aunque en la recta final, Alexis puso algo de emoción (2-1) para el cuadro comandado entonces por Pablo Franco. Los de casa salieron con Emilio, Javi Sánchez, San José, De la Cruz, Samuel, Butra, Iván Mateo, Mínguez, Edu Font, Pituli y Alfonso Rivera. El cuadro visitante jugó de inicio con Yosu, Hidalgo, Ranera, Risco, Unai, Alexis, Richi, Noé, Pitu Rial, Camuñas y Chanete.