El CD Guadalajara no es un rival que se le dé mal al CD Toledo cuando le visita, pero es verdad que en los últimos tiempos, los resultados no han sido muy buenos cuando se ha disputado este encuentro en el Salto del Caballo. Y es que, el cuadro verde solamente ha vencido en uno de las últimas seis visitas moradas, concretamente en la del curso pasado (2018/19), cuando el 7 de abril del año pasado, en la jornada 32, se ganó por 1-0 con un tanto de Manu Gavilán en el minuto 50.
En total, ambos equipos se han visto las caras en partido oficial en tierras toledanos en 36 ocasiones, 25 en Tercera División, 3 en Segunda B, 2 en Copa del Rey, 4 en Primera Regional y 2 en Preferente. De hecho, los tres choques anteriores al de la pasada campaña se dieron en la categoría de bronce del fútbol español y ninguno acabó con un ‘1’ en la quiniela. En la campaña 2015/16, el CD Toledo de Onésimo recibió a los morados en la última jornada y no pasó del 1-1. Ponce puso por delante al equipo visitante, pero Echaide empató.
Asimismo, en la temporada 2014/15, la de Visnjic en el banquillo toledano, se obtuvo idéntico resultado. Esta vez el autor del gol local fue Eneko Eizmendi y el rival selló las tablas con un penalti transformado por Rubén Arroyo. Por lo demás, los caminos se cruzaron también en Segunda B en el curso 2009/10 y esta vez la victoria fue para los guadalajareños, con un 1-2 gracias a un doblete de Alain Arroyo. Guille firmó el tanto de los de casa.
En cuanto a los anteriores enfrentamientos en Tercera, el CD Guadalajara salió con los tres puntos del Salto del Caballo en la campaña 2006/07. No sirvió de nada el penalti de Butra frente a las dianas de Pelegrín y Serrano. El Toledo tampoco pudo ganar en la 2005/06, con un 2-2. Vieron puerta Piru y Butra y Turudi y David Hernández por el bando foráneo. De esta manera, hay que irse hasta la temporada 2004/05 para ver otra victoria ante el equipo morado, en esta ocasión por 2 a 0, con Jorge Vega y Viti como protagonistas de los goles.
De ahí para atrás, casi siempre se han quedado los puntos en casa, con marcador entretenidos como el 4-3 del curso 1987/88, por ejemplo. Además, a principios de los 90 se midieron a doble eliminatoria en la Copa del Rey. La vuelta se disputó en Toledo, tanto en 1990 como en 1991, y el marcador le fue favorable a la escuadra verde, con un 2-1 y un 4-0, respectivamente.