La celebración en honor a San Isidro hunde sus raíces en la historia talaverana y data su inicio como tal en el año 1292, cuando el rey Sancho IV otorga el privilegio a la ciudad de celebrar dicho encuentro aunando ganado y festejos. A lo largo de los siglos, las loas en torno al santo labrador se han ido intensificando, y el rey Felipe III en el siglo XVIIinstitucionaliza esta fiesta junto a otra feria en otoño. Es en el año 1834 cuando, bajo la regencia de María Cristina de Borbón, San Isidro fija su fecha que conserva hasta la actualidad: la feria se celebra en los días anteriores y posteriores al 15 de mayo.

De forma paralela a la devoción ganadera y popular, surge con el paso de los años una hermandad que aglutina al sector: la Hermandad de San Isidro. Esta agrupación data de principios de los años 40 y, en concreto, el primer recuerdo fiel que tiene del desfile en honor a su patrón está fechado en 1941, aunque se tiene constancia de que con anterioridad ya se realizaban actos similares.

En aquel momento, la Hermandad tenía un marcado carácter festivo, como organizador de los festejos, ya que no es hasta el año 1965, con la presidencia de Pepe Prieto, cuando la hermandad toma su vertiente religiosa.

La ermita del santo aglutina parte de los festejos y es centro neurálgico para los fieles. Su construcción en 1954 marca otra de las fechas doradas de la hermandad,que inauguró este espacio de culto coincidiendo con la fiesta del 15 de mayo.

Allí se llevó la imagen del santo, que hasta esa fecha había permanecido en la entonces ermita del Prado, y ahí se conserva para recibir cada año a los miles de talaveranos y visitantes que, cada festividad de San Isidro, aprovechan la apertura de su ermita para acercarse a rendirle culto. 

El año pasado, con motivo de la pandemia del coronavirus, fue una excepción, como tampoco se podrá acceder este año a la ermita en el día de San Isidro, jornada festiva en Talavera a petición de la propia Hermandad en 1993. Su solicitud fue atendida, lo que permitió que cada 15 de mayo los talaveranos disfruten ampliamente de los festejos.

Esta festividad nació de la mano de un grupo de compañeros, con vinculación a la agricultura y la ganadería, que decidieron unirse para organizar una fiesta en la que pudieran reunirse y celebrar las buenas cosechas o pedir por unas mejores.

Coincidiendo con este día, desde la Hermandad se prepara un desfile de carrozas engalanadas, calesas y jinetes a caballo que llena de colorido las calles de la ciudad por las que discurre. En ellas están representados además los ocho sectores agrarios: el Camino de Cabañuelas; el de Oropesa; el de Mejorada; el de Segurilla;el Puntal o Camino de la Cabra; el Camino del Amago; el de la Vega; y el de Talavera la Nueva.

Este año tampoco podrá llevar a cabo su vistoso recorrido, por segundo año, a causa de la pandemia del coronavirus.

Nuevo rumbo. En sus inicios, la hermandad estuvo íntimamente ligada a la cámara agraria, donde incluso tenía su sede física y con la que se desarrollaba una actividad común. A finales de los años 80 y principios de los 90 estas cámaras van desapareciendo paulatinamente en todo el territorio,  incluida la de Talavera, lo que marca un punto y aparte en la historia de la hermandad.

Fue en el año 1991 cuando desapareció la sede de la hermandad  y cuando se decide cambiar la junta directiva, tomando ya las riendas su actual presidente, Enrique Núñez, quien forma su propia junta, quedando al frente cinco matrimonios.

Entre sus primeras actuaciones estuvo el adecentamiento de caminos, proyecto que se acometió de manera conjunta entre los vecinos de los ocho sectores y el Ayuntamiento talaverano. Se logró además en esos primeros años una patrulla rural y la instauración del 15 de mayo como fiesta local, concretamente bajo el mandato de Isidro Flores.