El CD Illescas ya conoce las fechas de la eliminatoria previa para conocer al campeón de Preferente que representará a Castilla-La Mancha en la primera ronda de la Copa del Rey 2019/20. El cuadro toledano jugará la ida en el Municipal de Las Pedroñeras el día 10 u 11 de agosto, mientras que la vuelta será en el Campo Municipal de Deportes el día 17 o 18. El vencedor pasará a otra eliminatoria ante otro campeón de Preferente de otra comunidad.