La Cofradía y Hospital de la Santa Caridad es una de las instituciones más viejas y que por más tiempo se mantiene en Talavera. Sus antiguas ordenanzas son confirmadas por el Cardenal Cisneros en Valladolid el 22 de septiembre del año 1513 y siguen en vigor hasta mediados del siglo XIX. La casa-hospital de la Caridad estaba en el actual Callejón de la Caridad, pegado a la Iglesia de Santa Locadia, en la casa principal de Juan de Riaño, su fundador, que en su testamento dejó para ese fin junto con algunos dineros y tierras. Entre las ordenanzas, su cabildo estaba obligado de enterrar a todos los hombres o mujeres «que murieren por Justicia en la villa o se ahogasen o murieren por otro caso fortuito a una legua en derredor (…) y honrar al difunto».
El 23 de noviembre de 1848 se ejecuta en Talavera a Gregorio Gómez. Tiene 27 años y es natural de Espinoso del Rey. Gregorio, en la primera guerra carlista, con apenas 15 años, había pertenecido a la famosa partida de Jara, que tuvo mucha actividad en La Mancha y Extremadura.  En 1836 es hecho prisionero y lo trasladan Madrid, donde estuvo 30 meses preso en las cárceles de Corte y Saladero, una vez juzgado es sentenciado a ocho años de trabajos forzados en el Canal de Castilla. Cumplida la condena, regresa a su pueblo, Espinoso del Rey. Poco tiempo después, baja a Talavera a ‘negocios particulares’ y mata alevosamente a un vecino suyo que ese día también estaba en Talavera. Se entrega. Juicio. Es condenado a muerte.
Los hermanos cofrades de la Caridad atenderán y auxiliarán al reo, será ésta la última vez que despliegue todo su rito tal como venía haciendo desde hacía cinco siglos, desde la puesta del condenado ‘en capilla’ para la ejecución hasta su enterramiento. Gregorio Gómez permaneció todo el duro trance con admirable serenidad, manifestando una conformidad con su suerte nada común. A un periodista de El Clamor de Madrid, que se desplazó a Talavera para cubrir la condena, le llamó mucho la atención «el laudable esmero con que los individuos de la Caridad de Talavera asisten a los infelices condenados al último suplicio, no puede menos de complacernos, pues en medio de esas horribles escenas, eco de épocas menos ilustradas, consuela ver los filantrópicos y desinteresados auxilios de unas personas que se consagran al consuelo de los sentenciados, dulcificando sus últimos momentos con una caridad verdaderamente evangélica».