Visitar Andalucía siempre le suena a partido difícil al CD Toledo, y la realidad le da la razón. El cuadro verde no ha tenido que desplazarse en exceso a esta comunidad en las dos últimas décadas, pero la realidad es que no ha sido capaz de ganar desde 1999 en los nueve partidos disputados desde entonces. Esta campaña, ante el Club Atlético Pulpileño, tiene la penúltima oportunidad para romper el maleficio, después de perder en Mancha Real (2-0) y de empatar con el Recreativo Granada (1-1).
El equipo capitalino venció por última vez en tierras andaluzas el 5 de septiembre de 1999, en la tercera jornada de la Liga, cuando militaba en Segunda División. Lo hizo por 0-2 en El Arcángel, frente al Córdoba CF, gracias a los tantos anotados por Esteban Torre y Juanito en la segunda parte de aquel encuentro. Miguel Ángel Portugal era el entrenador.
Desde entonces, el CD Toledo ha vuelto en nueve ocasiones a la comunidad vecina, donde no ha conseguido ganar, y casi siempre se ha ido de vacío. Esa misma campaña, en la jornada 17, el equipo capitalino se llevó un doloroso 3 a 0 del Estadio Colombino, tras medirse también al Recreativo de Huelva.
Por lo demás, ya no retornó hasta la campaña 2000/01, en concreto en la fase de ascenso a Segunda División. Jugó en Chapín, donde cayó por 2-0 ante el Xerez CD. A continuación, se abrió un impás de muchos años antes de volver a Andalucía, al descender a Tercera División. Los viajes regresaron para los 'playoff' de ascenso, esta vez a Segunda División B, concretamente en la campaña 2005/06.
El CD Toledo dirigido por Antonio Iriondo se metió en segunda ronda, tras derrotar al Cerro de Reyes, y se encontró con el Racing Portuense. Tras un 0-1 en el Salto del Caballo, volvió a perder 1-0 en el encuentro disputado en la localidad gaditana de El Puerto de Santa María. Al curso siguiente (2006/07) se la jugó, de nuevo en la segunda ronda, en Algeciras. Los verdes se llevaron un 0-1 de casa y, después de marchar por delante durante buena parte del choque, finalmente no pasaron del 1-1. Igualmente, tambiién se perdió en la fase de ascenso del curso 2007/08 con el Vélez, esta vez en la primera ronda. La localidad malagueña acogió el choque de ida, que concluyó 1-0, aunque luego los de Carlos Sánchez Aguiar tuvieron que recurrir a los penaltis para jugar la segunda eliminatoria, tras un 1-0 en el Salto del Caballo.
Por lo demás, del San Roque de Lepe se guarda un buen recuerdo, pero en la ida de los 'playoff' de campeones de la temporada 2008/09, en tierras onubenses, el CD Toledo no pasó del 0-0. Finalmente, el último encuentro disputado en tierras andaluzas antes de los de la presente temporada se jugó en los 'playoff' de permanencia de la campaña 2009/10. La escuadra toledana se la jugó contra el CD Roquetas y, en el primer encuentro, salió con un 1-0 del Antonio Peroles. La vuelta acabó peor todavía, con un 1-1 y el descenso de categoría.