Andalucía lleva asociado el tópico de partido difícil, pero la realidad es que los números no quitan la razón. El CD Toledo no ha visitado demasiado esta comunidad autónoma en las últimas temporadas, pero es verdad que, cuando lo ha hecho, no ha obtenido resultados positivos casi nunca. En concreto, son 22 años sin vencer, así que el reto de hacerlo el domingo en Mancha Real aumenta.
El cuadro verde ganó por última vez el 5 de septiembre de 1999, en la tercera jornada de la Liga, cuando militaba en Segunda División. Ganó por 0-2 en El Arcángel, frente al Córdoba CF, gracias a los tantos marcados por Esteban Torre y Juanito en la segunda parte de aquel encuentro. Miguel Ángel Portugal era el técnico.
Desde entonces, el CD Toledo ha vuelto en siete ocasiones a tierras andaluzas, donde no ha conseguido vencer, y casi siempre se ha ido de vacío. Esa misma campaña, en la jornada 17, el equipo capitalino se llevó un doloroso 3 a 0 del Estadio Colombino, al visitar al Recreativo de Huelva.
Por lo demás, ya no regresó a la región limítrofe de la castellano-manchega hasta la campaña 2000/01, en concreto en la fase de ascenso. Lo hizo en Chapín, doonde cayó por 2-0 ante el Xerez CD. Los viajes a Andalucía se detuvieron unos cuantos años con el descenso a Tercera División, pero regresaron on la clasificación para los ‘playoff’ a Segunda B de la campaña 2005/06.
El Toledo de Antonio Iriondo se metió en segunda ronda y se encontró con el Portuense. Tras un 0-1 en el Salto delCaballo, volvió a perder 1-0 en El Puerto de SantaMaría. El curso siguiente (2006/07), se la jugó en Algeciras y un 1-1, tras ir por delante en el marcador, le dejó a medias. También se perdió en la fase de ascenso 2007/08 con el Vélez, por 1-0, aunque luego se remontó en casa.
Del San Roque de Lepe se guarda un buen recuerdo, pero en la ida, en tierras onubenses, el CD Toledo no pasó del 0-0 en 2009. Finalmente, el último encuentro disputado en tierras andaluzas se jugó en los ‘playoff’ de permanencia de la campaña 2009/10. La escuadra capitalina se la jugaba contra el Roquetas y en el primer encuentro salió con un 1-0 del Antonio Peroles. La vuelta acabó peor todavía, con un 1-1 y el descenso de categoría.