El CD Toledo visita por trigésimo octava ocasión Ciudad Real para medirse a su club principal. Y es que, el actual Manchego ha pasado por varias etapas. El CD Manchego nació en 1929 y desapareció en el año 2000. En 2009 se fundó el CD Manchego Ciudad Real, que se considera su continuador, aunque al principio adquirió la denominación de CD Ciudad Real. Así las cosas, el cuadro verde se ha medida a esta entidad 36 veces, 30 como CD Manchego y 5 tras su nueva creación. Todas ellas han sido en Segunda B, salvo 6 en categorías autonómica y una en la Copa de Castilla.
Hay que decir que recientemente, estos partidos han salido casi siempre satisfactorios para la escuadra de la Ciudad Imperial, pues se han sacado cuatro triunfos de los últimos siete desplazamientos. Es cierto que el del curso pasado, que vino en la séptima jornada, acabó 1-0 con un tanto de Antonio tras la expulsión de Pascu.
El segundo más próximo en el tiempo es el que se disputó en la temporada 2012/13 ante el CD Ciudad Real en el estadio Ciudad Sur, con resultado de 0-2 para la escuadra dirigida por Abraham García. Marcaron Rufino y Pituli, cada uno en una parte.
Con anterioridad, el CD Toledo venció por 0-1 en la campaña 2008/09. El encuentro se disputó en la jornada 4 y valió un tanto de Joaqui a la media hora de encuentro. El escenario fue el de este domingo, el Juan Carlos I, como en la temporada 2006/07, cuando el equipo dirigido entonces por Antonio Iriondo derrotó al Manchego por 0-3. Usero hizo el primero en propia puerta y Butra y Álex sentenciaron la contienda. Y en la 2005/06, se dio otra victoria por 0-1, esta vez en la jornada 18 de aquel campeonato, el 8 de enero de 2006 con el gol anotado por Isaac.
Sin embargo, parece que en Ciudad Real o sale cara o sale cruz últimamente porque en los otros dos choques, el resultado fue victoria para los locales. Tanto en la campaña 2004/05 como en la 2007/08, el marcador reflejó un 1-0 para los ciudadrealeños.
Por lo demás, el resto de enfrentamiento se dieron en las décadas de los 40, 50, 60 y 70, todos en Tercera División menos seis, uno en Segunda Regional, en la campaña 1931/32, y tres en Preferente y dos en Primera Regional, entre 1970 y 1977. Además, en el curso 1976/77 se midieron en tierras ciudadrealeñas en la Copa Castilla, con resultado de 0-0. En los demás resultados hay que destacar que la mayoría son triunfos locales, alguno de ellos abultado, como el 4-0 de la campaña 1957/58 o los 4-1 de la 1949/50, 1960/61 y 1966/67. Otros han llegado cargados de goles, como sendos 2-3 para el CD Toledo en los cursos 1943/44 y 1946/47, así como el 5-2 para el Manchego de la temporada 1952/53 y el 4-3 de la 1970/71.