No es buen compañero el Calvo Sotelo Puertollano cada vez que visita al CD Toledo, y menos en una situación como la que atraviesa el conjunto verde. En los 20 encuentros disputados en liga por el equipo minero y sus predecesores, el conjunto verde solo ha podido sacar cuatro victorias y seis empates, así que, en los diez restantes, los puntos se marcharon para la provincia de Ciudad Real.
De hecho, no hay que irse muy lejos para datar el último encuentro entre ambos, la temporada pasada en Segunda Federación. Sin todavía puntuar, el cuadro verde cayó por 1-4 en otra tarde pésima en el Salto del Caballo. A pesar del gol de Migue García de falta, Valdivia y Fran Sabaté, de penalti, voltear el marcador, que al final reflejó un 1-4 después de los tantos de Domínguez y Giuli.
Por lo demás, en abril de 2021, dentro de los 'playoff' de ascenso a Segunda RFEF, también se cruzaron ambos conjuntos. Los de Diego Merino necesitaban los puntos para escalar posiciones en la tabla, y empataron de milagro. Juanfri adelantó muy pronto a los visitantes, y el CD Toledo intentó el empate hasta que lo consiguió con un gol en propia puerta. Sin embargo, aunque quedaba poco, Ribalta hizo el 1-2 y luego Rubén Moreno tuvo que certificar las tablas (2-2) con un penalti en el descuento.
Al menos, queda el buen sabor de boca de que el choque de hace tres temporadas acabó en triunfo, con un claro 3 a 0 que disparó las aspiraciones del equipo de Manu Calleja. Fran Montávez, Álex Jiménez y Álex Cortell fueron los goleadores.
Sin embargo, la sensación fue opuesta un año antes, en la temporada 2018/19. El técnico cántabro llevaba pocas semanas en el banquillo y el encuentro, justo antes de Navidad, debía servir para encauzar las aguas. Todo lo contrario. Acabó con un sonrojante 0-3, con expulsión de Germán Camacho incluida. Iván Limón, Rico y Cristian fueron los anotadores visitantes.
El CD Toledo venía de una racha negativa que tuvo su cenit en el curso 2009/10, en el único partido entre ambos en Segunda B. Aquella Unión Deportiva Puertollano pasó por encima de los verdes con un 1-4 en el Salto del Caballo. Guille fue el autor del gol toledano; Adisson, Germán, Encinar y Raúl Fernández, los de los mineros.
Y tampoco se le había dado bien en Tercera, en las temporadas 2004/05 y 2005/06, donde se perdió por 0-1 y 1-3, respectivamente. Al menos, a finales de los 80 y principios de los 90, contra el Puertollano Industrial, el CD Toledo sacó un 1-1 y goleó por 6-1. El resto de encuentros los disputó contra el CF Calvo Sotelo, el último en la campaña 1987/88, sin mover el 0-0 incial.
El primer cruce se dio en el campeonato liguero de Tercera 1950/51 y el conjunto azulón venció por 2 a 3. Ese mismo resultado se repitió un curso después. Por lo demás, en los 50 y los 60, cuando se celebró el grueso de enfrentamientos, se registraron las otras dos victorias verdes, en las campañas 1952/53 (3-2) y 1957/58 (2-0).