Hace varias ediciones que la Real Fundación de Toledo no concede uno de sus galardones al ayuntamiento de una ciudad, práctica que fue muy habitual en la primera etapa de estos premios, cuando fueron reconocidos enclaves como Barcelona (1991), Santiago de Compostela (1993) y Guimaraes (1995). Zamora, que acaba de incorporarse a este conjunto por «el éxito de su proceso de transformación urbana, que conjuga inteligentemente la conservación y la renovación, la tradición y la contemporaneidad, dando como resultado la recuperación de la ciudad para sus habitantes y visitantes a la vez que su reactivación social, cultural y económica», mantiene con respecto a Toledo grandes semejanzas pero también algunas diferencias. Ambas poseen una poderosa herencia medieval y común veneración por los restos de San Ildefonso (conservados en la iglesia arciprestal de la ciudad castellano y leonesa). Ambas se encuentran intrínsecamente relacionadas con sus respectivos ríos, Tajo y Duero, y sufrieron el común deterioro de sus cascos antiguos durante la década de los años ochenta.
No obstante, según recoge el acta del Jurado que ha otorgado a la ciudad el Premio de la Real Fundación de Toledo, gracias a «la responsabilidad municipal, la voluntad ciudadana y la voluntad de arquitectos y técnicos» fue posible revertir este proceso, consiguiéndose «integrar en el proceso los distintos elementos que conforman la ciudad: edificios monumentales, viviendas, infraestructuras, calles, plazas, parques, movilidad y pavimentos, que han entretejido con gran acierto los espacios urbanos, sin olvidar la recuperación del diálogo perdido con el río y su paisaje histórico».
Quizá la principal diferencia entre ambos marcos sea la manera en que se produce su transición monumental hacia la Edad Contemporánea, que en el caso de la ciudad de Zamora cobra forma en un impresionante catálogo de arquitecturas historicistas, edificios que conviven con la gran colección de templos románicos por la cual es tan conocida. Entremezclados con estos referentes, cabe destacar algunas intervenciones recientes tan destacadas como la actuación que permitió la recuperación de la singular calle Balborraz (Premio Europa Nostra 1997) o la rehabilitación del antiguo convento de San Francisco extrapontem, que llevó a cabo el talaverano Manuel de las Casas en 1998 para albergar la Fundación Rei Afonso Henriques. Junto al exdirector-comisario de la Escuela de Arquitectura de Toledo cabría destacar la actuación en Zamora de otros importantes arquitectos como Francisco Somoza, Pedro Lucas, Luis Moreno, Emilio Tuñón, Javier Revillo, María Fraile, Roberto Valle y Alberto Campo Baeza.
En la actualidad, Zamora mira al futuro gracias a edificios de nueva planta como las sedes del recinto ferial y el Consejo Consultivo de Castilla y León. En este proceso, modernas intervenciones cuentan con los viejos protagonistas de su importante pasado, como el proyecto de recuperación del Bosque de Valorio y de las Aceñas de Olivares.