El CD Madridejos no ha conseguido puntuar nunca en el Salto del Caballo en sus tres visitas en Tercera División. El conjunto del sur de la provincia, eso sí, se ha quedado cerca en dos ocasiones y en todas se ha marchado con un gol a favor. En esta ocasión, será la primera vez que visite el feudo verde por delante de su rival en la clasificación.

Los dos primeros enfrentamientos entre ambos equipos se produjeron a finales de la década de los 80. En la temporada 1987/88, el conjunto azulón perdió por un resultado de 2-1, mientras que el curso siguiente (1988/89) se llevó un resultado más contundente de 4-1.

El último encuentro disputado entre ambos equipos en el Salto del Caballo se celebró el 20 de enero de 2013, dentro de la temporada 2012/13, la última antes de la actual en la que el CD Toledo militó en el Grupo XVIII de Tercera División. Esta vez, el partido salió más igualado de lo que podía parecer en un primer momento. Alfonso de la Cruz marcó en el minuto 6, aunque en el 25 Mario Sánchez empató desde el punto de penalti. A pesar de las ocasiones generadas, la escuadra dirigida entonces por Abraham García tuvo que esperar al minuto 87 para anotar el definitivo 2-1, obra de Rufino. Al Madridejos lo dirigía desde el banquillo David Rodríguez.

Por parte del equipo local, salieron de titularesManolo, Parra, Pedro, San José, Samuel, Alfonso de la Cruz, Falcón, Font, Pituli, Rufino y Alfonso Rivera. En la segunda parte tuvieron minutos como suplentes Javi Sánchez, Héctor Maqueda y Campillo.

En el CD Madridejos, el once inicial lo formaron Carlos, Mark, Miguel Ángel, Pizarro, Chule, Héctor, Rubio, Javi Chico, Peño, Kofi y Mario Sánchez. Salieron después desde el banquillo tras el descanso Víctor, Otero y el delantero Oumar.