Más allá de aspiraciones a largo plazo y sueños de futuro, el objetivo real y plausible del CD Toledo desde hace una década ha sido el de asentarse en Segunda División B, el nivel que, como mínimo, le corresponde, por entidad, por ciudad y por sus 90 años de historia. La realidad es que en catorce campañas en la categoría de bronce el cuadro verde ha sufrido ya cinco descensos y a día de hoy no ha conseguido cuajar para intentar cotas mayores. Debutó en 1989 y en 1991 descendió por primera vez al perder por 3-1 contra el Linense en la última jornada. Tras los años dorados en Segunda División, el cuadro verde regresó en el año 2000 a la categoría, de la que se bajó en 2004, certificando el descenso en la jornada 36 en Palencia. Luego volvió a descender en 2010, al perder la promoción ante el Roquetas, y en 2012 acabó otra etapa de sólo un año. El de este año viene a confirmar que a pesar del cambio institucional y su profesionalización como club, deportivamente no se ha consolidado.