A mediados del siglo XIX, cuarenta años antes de la construcción de la Venta de Aires, el plano de Toledo realizado por Francisco Coello y Maximiano Hijón recogió detenidamente las «ruinas del Circo Máximo de los romanos», las «ruinas romanas que suponen son del Templo de Marte o de Hércules» -en realidad, los restos de un posible teatro, destruido con la construcción del colegio Virgen del Carmen, en la Avenida de la Reconquista- y los «restos de la naumaquia», es decir, del edificio empleado para la recreación de combates navales durante la antigüedad. El plano incluye también los restos del antiguo monasterio de San Bartolomé y el camino de la Fábrica de Espadas (Avenida de Carlos III), así como el antiguo Paseo de la Vega Baja (Paseo del Circo Romano, en la actualidad). En este privilegiado entorno, visitado en el siglo XVIII por viajeros eruditos interesados en conocer los restos de la ciudad romana de Toletum -entre ellos, los italianos Norberto Caimo o Giacomo Casanova-, se encontraban los terrenos en donde Dionisio Aires instalará su establecimiento. El merendero, que desde entonces convive con los restos de hormigón romano del Circo, era a finales del siglo XIX el principal vecino de la zona, a la que algunos años después se incorporaría el Campo Escolar, origen del parque centenario que envuelve las ruinas por uno de sus extremos. No tenemos constancia de que la construcción del edificio en el interior del monumento originase ninguna polémica en el Toledo de 1891, por mucho que estudiosos como Ramón Mélida (1856-1933) ya le hubiesen dedicado algún trabajo de interés. La Sociedad Arqueológica de Toledo, por otra parte, acababa de realizar algunas excavaciones en el entorno.
Habrá que esperar algunos años para encontrar las primeras protestas por parte de la Comisión de Monumentos. La excavación del Circo Romano en 1915 por parte del sacerdote Ventura Fernández López -un interesante personaje, popularmente conocido en Toledo como ‘el cura loco’- detuvo temporalmente los planes de ampliación. «La edificación de unos ventorros en terrenos del circo romano y la plantación de árboles dentro de la misma área con destino a jardín escolar», denunciaban desde la Comisión de Monumentos, suponía «un atentado contra el sentido histórico-arqueológico».
Según recogió el semanario Toledo en diciembre de 1915, «además de haberse dedicado una parte de aquel suelo a uso tan ajeno e impropio, se ocultó a la vista con un bárbaro e intolerable pegote el único arco hoy existente». Con respecto a los árboles recién plantados, la Comisión lamentaba que pudiesen estorbar futuras «excavaciones arqueológicas que metódicamente debieran llevarse a cabo en toda la extensísima área del circo». Al menos, continuaban, el cercado de las ruinas con una alambrada impedía que siguieran cobijándose «en las bóvedas y covachas, como antes solían hacerlo, gentes baldías y trashumantes». El Heraldo Toledano tomó partido por los árboles, congratulándose, con evidente guasa, por que sobreviviesen a la piqueta tras un «combate sangriento en el que actuaron todas las armas. Hasta la artillería» (suponemos que el comentario se debió a la presión de la Fábrica de Armas para mantener el plantío).
La paralización de la ampliación de la Venta de Aires en 1915, pese a ser acordada en pleno por el Ayuntamiento (a petición del concejal Ortiz García), no fue definitiva. Algunos años después todavía continuaba la polémica en la prensa, temiendo ésta que «el atentado artístico persevere y sea fundamento, base y precedente». Otro periódico, El Día, lamentaba en 1918 que «elCirco Romano se va» y nadie hacía nada para remediarlo. «¿Quién es el encargado de velar por el Toledo legendario y tradicional? ¿Qué hace la Comisión de Arte del municipio y las corporaciones, cuya misión es, o debe ser, que se conserve cuanto por su arte, su tradición o su historia debe conservarse?». La respuesta que el propio periodista se daba -«nada, absolutamente»- resulta desalentadora.
Nuevas quejas llegaron en 1924, en esta ocasión debido al «desagüadero de inmundicias» que la Venta de Aires y la casa inmediata realizaban al pie de los frogones de hormigón romano, situados a su espalda. La Comisión de Monumentos reivindicaba la preservación de una estructura que entonces era mucho más alta y se encontraba menos degradada, pues solo acababa de comenzar la estúpida tradición de fotografiarse sobre ella (en la página anterior pueden apreciarse más de quince personas encaramadas a los restos; concretamente, periodistas que habían organizado en 1916 un homenaje a Constantino Garcés). Afortunadamente, la polémica traería en este caso la primera de las grandes excavaciones sistemáticas delCirco, iniciada en 1927 por Emiliano Castaños y cuyas conclusiones fueron ampliamente difundidas.
Desgraciadamente, los restos arqueológicos permanecerían durante décadas expuestos a su degradación, no tanto por la acción de agresivos proyectos de ampliación como por el aparcamiento indiscriminado de autobuses y vehículos de clientes. En 2009, el Ayuntamiento impulsó la reordenación del tráfico frente al establecimiento y delimitó con rollizos de madera la zona central del paseo. En la zona de atrás, el arco, aunque mucho más erosionado que en 1916, aún continúa ahí.