Para el CD Toledo, las islas Canarias no son tan afortunadas. Los números no le han sonreído al cuadro verde cuando ha tenido que coger el avión rumbo al archipiélago en Segunda División B ya que solamente ha ganado en cinco de las 18 visitas realizadas. No obstante, hay una rendija por la que debería colarse el equipo de Onésimo Sánchez, pues uno de esos triunfos se produjo en el Silvestre Carrillo frente al Mensajero por 1-5, marcador que representa a día de hoy la mayor goleada a domicilio en la categoría de bronce. Con el Silvestre Carrillo en remodelación, se disputó en el estadio Rosendo Hernández de la Ciudad Deportiva de Miraflores.
Aquel envite se disputó en la temporada 2000/01, con José Aurelio Gay en el banquillo capitalino. Todo se puso de cara con los tantos en la primera parte de Pedro Alberto e Israel, y en la segunda, el Toledo sentenció por medio de Dani Vidal, Raúl Ivars y Magano, tres tantos que llegaron en ocho minutos, haciendo inútil el anotado por Ayoze. Los otros dos desplazamientos aquel año terminaron en tropiezos, 3-1 en el campo del Vecindario
Pero la lista de victoria se abrió en la campaña 1990/91 en el feudo de Las Palmas Atlético, con un marcador de 0-2. Aquel curso, los capitalinos fueron derrotados en su vistia al Telde por un claro 3 a 1. Los siguiente partidos en tierras insulares se dieron durante la temporada 2001/02. Cinco veces tuvo que desplazarse el equipo de la Ciudad Imperial y en sólo una pudo ganar y marcar. Fue gracias al 1-2 cosechado en Arrecife ante el Lanzarote, con los tantos anotados por Sérvulo y Carlos Guerrero tras el descanso, que sirvieron para remontar.
Por lo demás, el CD Toledo no fue capaz de salir con los tres puntos de los campos del Universidad de Las Palmas (0-0) y el Vecindario (0-0) y no sacó ningún punto de las visitas al Pájara Playas de Jandía (1-0) y el Mensajero (1-0). La fortuna casi fue completamente esquiva en el curso 2009/10, con dos derrotas, un empate y una victoria. Esta última fue contra el Tenerife B, con un solitario gol de Selu, mientras que aquel Toledo empató en Vecindario (1-1) y perdió por sendos 2-1 en los feudos del Universidad de Las Palmas y el Lanzarote.
Peor le fue al CD Toledo 2011/12, que se marchó de vacío de Vecindario (1-0) y del Heliodoro Rodríguez López frente al Tenerife (1-0) por culpa de Pablo Sicilia en el minuto 89. En la 2013/14, los de Imanol Idiakez perdieron por la mínima (1-0), mientras que la campaña pasada (2014/15), el equipo de Josip Visnjic logró ganar por 0-1 con Rufino marcando a última hora.