Situadas bajo el Miradero, en la margen derecha del río Tajo, antes de llegar al Puente de Alcántara, aparecen las ruinas del conocido como convento de San Pablo del Granalla. Antes de la instalación de la comunidad de Dominicos, el paraje era conocido como huerta de San Pablo. En el siglo XIII, el rey Fernando III el Santo dona esta zona a la orden de los predicadores dominicos que llegan a Toledo en el año 1229 para hacerse cargo de esta propiedad, ya referida como cercana al Granadal. Construyeron en ella su convento, edificando una iglesia y donde habitaron hasta el año 1407, fecha en que debido a las condiciones malsanas del lugar lo abandonan para instalarse en San Pedro Mártir.
A partir de entonces la decadencia fue progresiva. En el siglo XVIII su estado era de ruina total y en el siglo XIX, concretamente en el año 1835, le afectó la ola desamortizaciones, pasando a manos de José Safont, tanto la huerta como el edificio conventual.
Se comenzó a utilizar como refugio de sus jornaleros y unió esta propiedad a la huerta de la isla, que también era suya. Por último, y ante el nuevo enlace viario realizado en el siglo pasado (1864), la finca quedo reducida, y la fachada del convento, ya muy deteriorado, se hundió hace pocos años, ya que todavía en los años 70 se podía contemplar el edificio.
Tenía este convento, según la documentación que se conserva, tres plantas con 26 metros de fachada por 13 metros de fondo y una superficie de 338 metros.
Sobre las informaciones referidas a este edificio, Julio Porres Martín-Cleto rescata, en torno ‘Los franciscanos en Toledo’, la cita recogida por Salazar (en su libro de 1614 centrado en la historia de esta orden en Castilla) en la que relata que «es en 1230 cuando los franciscanos vienen a Toledo por primera vez, reinando ya Fernando III. Fecha muy probable porque en septiembre del año anterior, 1229, el mismo rey compraba a la Catedral un huerto junto al Tajo, llamado del Granadal, con una iglesia llamada de San Pablo, entre la vieja calzada romana romana que circunda la ciudad y el río, para cedérsela a los dominicos, que al año siguiente (1230) fundaban allí su primer convento toledano.
Prosigue Porres que, de hecho, es conocida la protección otorgada por el Rey a las órdenes mendicantes que, en su tiempo, realizaban una gran expansión por Castilla; no es raro, por tanto, que por entonces se autorizada también la fundación de La Bastida, extramuros de la ciudad como la de San Pablo, aunque bastante más lejana de ésta.